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<!DOCTYPE html>

<title>Halogenierung</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Halogenierung</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Als <b>Halogenierung</b> wird in der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> die Überführung eines Elementes oder einer Verbindung in ein <a href="Halogenid" class="mw-redirect" title="Halogenid">Halogenid</a>, eine salzartige oder kovalent aufgebaute Verbindung mit einem <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">Halogen</a>, bezeichnet. Dies ist sowohl für anorganische als auch organische Verbindungen möglich. Je nach Halogen wird zwischen <a href="Fluorierung" title="Fluorierung">Fluorierung</a>, <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">Chlorierung</a>, <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> oder <a href="Iodierung_(Chemie)" title="Iodierung (Chemie)">Iodierung</a> unterschieden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Additionsreaktionen">Additionsreaktionen</h2></div>

<p>Halogen, Halogenwasserstoff oder hypohalogenige Säure reagieren mit ungesättigten Verbindungen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_Halogenen_an_Alkene_oder_Alkine">Addition von Halogenen an Alkene oder Alkine</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a></i></div>

<p>Aus Alkenen entstehen durch die Umsetzung mit Halogenmolekülen <a href="Vicinal" title="Vicinal">vicinale</a> Dihalogenalkane. Alkine addieren Halogen schrittweise. Es entstehen Tetrahalogenalkane.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie517_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie517-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Hier am Beispiel der Reaktion von Br<sub>2</sub> mit Ethin dargestellt:

</p>

<p>Der erste Schritt ist die Bildung des vicinalen Dihalogenalkens (hier <a href="1%2C2-Dibromethen" title="1,2-Dibromethen">1,2-Dibromethen</a>).

</p>

<p>Im zweiten Schritt entsteht das Tetrahalogenalkan (hier 1,1,2,2-Tetrabromethan).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_Halogenwasserstoff_an_Alkene_oder_Alkine">Addition von Halogenwasserstoff an Alkene oder Alkine</h3></div>

<p>Die Addition von Halogenwasserstoff an ein Alken liefert ein Monohalogenalkan. Alkine reagieren mit Halogenwasserstoff zu einem Monohalogenalken, wobei das Halogenatom an eines der zwei sp<sup>2</sup>-hybridisierten Kohlenstoffatomorbitale der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung addiert wird.<sup id="cite_ref-Beyer_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Ein Beispiel für die Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene ist die Chlorwasserstoffaddition an <a href="2-Buten" class="mw-redirect" title="2-Buten">2-Buten</a>:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_hypohalogeniger_Säure_an_Alkene"><span id="Addition_von_hypohalogeniger_S.C3.A4ure_an_Alkene"></span>Addition von hypohalogeniger Säure an Alkene</h3></div>

<p>Die Addition von hypohalogeniger Säure an Alkene liefert <a href="Halohydrine" title="Halohydrine">Halogenhydrine</a>, d. h. beide sp<sup>2</sup>-hybridisierten Kohlenstoffatome im Edukt wandeln sich in sp<sup>3</sup>-hybridisierte Kohlenstoffatome im Produkt um, in dem an eines dieser Kohlenstoffatome ein Hydroxy-Rest und an das andere ein Halogenatom gebunden wird.<sup id="cite_ref-Hauptmann113_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann113-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_Halogenen_an_freie_Radikale">Addition von Halogenen an freie Radikale</h3></div>

<p>Wegen der leichten <a href="Homolyse" class="mw-redirect" title="Homolyse">homolytischen</a> Spaltung von Halogenmolekülen reagieren diese spontan mit freien organischen Radikalen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Substitutionsreaktionen">Substitutionsreaktionen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Aromaten">Halogenierung von Aromaten</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">Elektrophile aromatische Substitution</a></i></div>

<p>Eine Variante um <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a> zu halogenieren ist die <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophile aromatische Substitution</a>. Hierbei greifen <a href="Aktivierung_(Chemie)" title="Aktivierung (Chemie)">aktivierte</a> Halogenide das aromatische System <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">elektrophil</a> an. Ein Beispiel hierfür ist die Chlorierung von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>:

</p>

<p>Lässt man Chlor in Gegenwart einer <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säure</a> mit Benzol reagieren, entstehen <a href="Chlorbenzol" title="Chlorbenzol">Chlorbenzol</a> und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>. <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a> oder auch <a href="Aluminiumtrichlorid" class="mw-redirect" title="Aluminiumtrichlorid">Aluminiumtrichlorid</a> fungiert dabei meist als Lewis-Säure und dient der Aktivierung von Chlor, das andernfalls nicht mit Benzol reagieren würde. Die Reaktion mit Brom würde analog verlaufen.<sup id="cite_ref-Vollhardt779_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt779-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Bruice_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bruice-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Alkanen">Halogenierung von Alkanen</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Radikalische_Substitution" title="Radikalische Substitution">Radikalische Substitution</a></i></div>

<p>Die Halogenierung von <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> läuft radikalisch ab und führt zu <a href="Halogenalkane" class="mw-redirect" title="Halogenalkane">Halogenalkanen</a>.<sup id="cite_ref-Ernest_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ernest-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

<mover>

</mpadded>

</mover>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}{-}H\ +Cl{-}Cl\ \xrightarrow {\Delta \ oder\ h\nu } \ CH_{3}CH_{2}{-}Cl\ +\ H{-}Cl} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/134bd8967156368058362d98209fc8431d83f67e.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-top: -0.441ex; width:56.544ex; height:4.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}CH_{2}{-}H\ +Cl{-}Cl\ \xrightarrow {\Delta \ oder\ h\nu } \ CH_{3}CH_{2}{-}Cl\ +\ H{-}Cl} }" loading="lazy"></span></dd>

<dd><small>Radikalische Substitution von <a href="Ethan" title="Ethan">Ethan</a> mit Cl<sub>2</sub></small></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_in_der_Allyl-Stellung_oder_Benzyl-Stellung">Halogenierung in der Allyl-Stellung oder Benzyl-Stellung</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Wohl-Ziegler-Reaktion" title="Wohl-Ziegler-Reaktion">Wohl-Ziegler-Reaktion</a></i></div>

<p>Die Halogenierung von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> in <a href="Allyl" class="mw-redirect" title="Allyl">Allyl</a>-Stellung<sup id="cite_ref-Hauptmann240_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann240-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder von Alkylaromaten in der <a href="Benzyl" class="mw-redirect" title="Benzyl">Benzyl</a>-Stellung<sup id="cite_ref-Hauptmann297_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann297-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> läuft radikalisch ab und führt unter Substitution zu halogenierten Alkenen bzw. in der <a href="Seitenkette" title="Seitenkette">Seitenkette</a> halogenierten Alkylaromaten:

</p>

<p><small>Bruttoreaktion am Beispiel des <a href="Cyclohexen" title="Cyclohexen">Cyclohexen</a>.</small>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Ketonen_und_Aldehyden">Halogenierung von Ketonen und Aldehyden</h3></div>

<p>Die Halogenierung von <a href="Ketone" title="Ketone">Ketonen</a> ist formal eine elektrophile <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktion</a> mit einem <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Proton</a> als Abgangsgruppe. Sie verläuft jedoch nicht nach einem derartigen Mechanismus, sondern über das <a href="Enol" class="mw-redirect" title="Enol">Enol</a> des betreffenden Ketons und es entstehen α-halogenierte Ketone.<sup id="cite_ref-Hauptmann2_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann2-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Halogenierung von <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a> verläuft analog.<sup id="cite_ref-Vollhardt921_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt921-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><small>R bezeichnet ein Wasserstoffatom für ein Aldehyd und einen organischen Rest für ein Keton.</small>

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Mechanismus_der_Halogenierung_von_Aldehyden_und_Ketonen">Mechanismus der Halogenierung von Aldehyden und Ketonen</h4></div>

<p>Die Halogenierung von <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppen</a>, wie sie an Aldehyden und Ketonen vorhanden sind, kann entweder <a href="S%C3%A4uren" title="Säuren">säure-</a> oder <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basenkatalysiert</a> ablaufen. Im Folgenden wird der Mechanismus exemplarisch anhand einer säurekatalytischen Bromierung von Aceton demonstriert:

</p>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><small>Mechanismus der Halogenierung von Carbonylverbindungen; R bezeichnet ein Wasserstoffatom für ein Aldehyd und einen <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">organischen Rest</a> für ein Keton.<sup id="cite_ref-Vollhardt921_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt921-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></small>

</td></tr></tbody></table></dd></dl>

<p>Das eingesetzte <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a> (<b>1</b>) steht mit seiner Enolform über die <a href="Keto-Enol-Tautomerie" class="mw-redirect" title="Keto-Enol-Tautomerie">Keto-Enol-Tautomerie</a> im Gleichgewicht. Setzt man nun Brom hinzu, so lagert sich dieses wie beschrieben an die Enolform an und es bildet sich das <a href="Oxoniumion" class="mw-redirect" title="Oxoniumion">Oxoniumion</a> <b>2</b>, welches eine weitere mesomere Grenzstruktur besitzt. Außerdem bildet sich ein Bromion, welches im folgenden Schritt das Oxoniumion <b>2</b> deprotoniert. Dadurch erhält man einfach bromiertes Aceton <b>3</b>. Wiederholt man diese Schritte zweimal für dieses bromierte Aceton <b>3</b>, so kann man ein dreifach bromiertes Aceton <b>4</b> erhalten. Man spricht dann von einem α,α,α-trihalogeniertem Aceton.

</p><p>Der <a href="Geschwindigkeitsbestimmender_Schritt" title="Geschwindigkeitsbestimmender Schritt">geschwindigkeitsbestimmende Schritt</a> bei dieser Reaktion ist die Bildung des Enols. Die Reaktionsgeschwindigkeit nimmt mit jedem dem Molekül zugefügten Halogen ab, da die Halogene elektronenziehend sind. Dadurch erschweren sie die Umlagerung von Elektronen im Molekül zur Enolform. Man sagt auch, dass die Enolisierbarkeit der Verbindung gesenkt wurde.<sup id="cite_ref-Vollhardt921_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-Vollhardt921-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Carbonsäuren"><span id="Halogenierung_von_Carbons.C3.A4uren"></span>Halogenierung von Carbonsäuren</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion" title="Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion">Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion</a></i></div>

<p><a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a> lassen sich durch Umsetzung mit <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> in <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a> umwandeln. Andere Chlorierungsmittel, wie z. B. <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> oder <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> können ebenfalls eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<dd><small>Beispiel einer Bromierung nach Hell-Volhard-Zelinsky</small></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_von_Ethern">Halogenierung von Ethern</h3></div>

<p><a href="Ether" title="Ether">Ether</a> sind bei tiefen Temperaturen zu α-Chlor- und α,α'-Dichlorethern chlorierbar.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie518_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie518-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_von_Hydroxygruppen">Substitution von Hydroxygruppen</h3></div>

<p>Hydroxygruppen in <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a> können mittels Chlorwasserstoff durch Chlor bzw. mittels Bromwasserstoff durch Brom substituiert werden.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie518_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie518-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Insbesondere für primäre und sekundäre Alkohole wird häufig <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> (SOCl<sub>2</sub>) zur Chlorierung oder <a href="Phosphortribromid" title="Phosphortribromid">Phosphortribromid</a> (PBr<sub>3</sub>) zur Bromierung verwendet. Um Hydroxygruppen durch Iod zu substituieren, wird neben Iodwasserstoff im Labor auch Phosphortriiodid verwendet, welches <a href="In_situ" title="In situ">in situ</a> aus Phosphor und Iod hergestellt werden muss.

</p><p>Primäre und sekundäre Alkohole können auch mittels der <a href="Appel-Reaktion" title="Appel-Reaktion">Appel-Reaktion</a> chloriert oder bromiert werden. Die Reaktion ist <a href="Stereoselektiv" class="mw-redirect" title="Stereoselektiv">stereoselektiv</a>, führt aber zu einer <a href="Walden-Umkehr" title="Walden-Umkehr">Inversion</a> der <a href="Konfiguration_(Chemie)" title="Konfiguration (Chemie)">Konfiguration</a>.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_des_Sauerstoffs_von_Carbonylgruppen">Substitution des Sauerstoffs von Carbonylgruppen</h3></div>

<p>Beim Erhitzen von Aldehyden oder Ketonen mit Phosphortrichlorid oder Phosphortribromid entstehen <a href="Geminal" title="Geminal">geminale</a> Dichloride bzw. Dibromide.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie519_15-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie519-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Substitution_von_stickstoffhaltigen_Gruppen_durch_Halogen">Substitution von stickstoffhaltigen Gruppen durch Halogen</h3></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Sandmeyer-Reaktion" title="Sandmeyer-Reaktion">Sandmeyer-Reaktion</a></i></div>

<p>Reaktion von <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Diazoniumsalzen</a> unter Bildung von organischen Halogenverbindungen. Neben der Sandmeyer-Reaktion ist hier die <a href="Balz-Schiemann-Reaktion" title="Balz-Schiemann-Reaktion">Balz-Schiemann-Reaktion</a> von Bedeutung.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie519_15-1" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie519-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Halogenierung_am_Stickstoffatom_von_Carbonsäureamiden"><span id="Halogenierung_am_Stickstoffatom_von_Carbons.C3.A4ureamiden"></span>Halogenierung am Stickstoffatom von Carbonsäureamiden</h3></div>

<p><a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a>, die am Amidstickstoffatom mindestens ein Wasserstoffatom tragen, reagieren mit Hypohalogeniten. Es entstehen <i>N</i>-Halogencarbonsäureamide. Ein Beispiel ist <a href="N-Bromsuccinimid" title="N-Bromsuccinimid"><i>N</i>-Bromsuccinimid</a> (NBS), das man in wässeriger Lösung aus <a href="Succinimid" title="Succinimid">Succinimid</a> und je einem Äquivalent einer Base und <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> erhält.<sup id="cite_ref-Allinger_16-0" class="reference"><a href="#cite_note-Allinger-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Halogenierung_in_der_anorganischen_Chemie">Halogenierung in der anorganischen Chemie</h2></div>

<p>In der anorganischen Chemie spielt die Halogenierung unter anderem zur Bildung von <a href="Salze" title="Salze">Salzen</a>, <a href="Halogenwasserstoffe" title="Halogenwasserstoffe">Halogenwasserstoffen</a> und <a href="Halogensauerstoffs%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Halogensauerstoffsäure">Halogensauerstoffsäuren</a> eine Rolle.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Marye Anne Fox, James K. Whitesell: <i>Organische Chemie, Grundlagen, Mechanismen, bioorganische Anwendungen</i>, Spektrum, Akad. Verl., 1995, ISBN 3-86025-249-6.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-ABC_Chemie517-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie517_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 517.</span>

</li>

<li id="cite_note-Beyer-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Beyer_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 73, ISBN 3-7776-0406-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann113-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann113_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie</i>, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 113, ISBN 3-519-03515-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-Vollhardt779-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Vollhardt779_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, "Organische Chemie", Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005, 4. Auflage, H. Butenschön, ISBN 3-527-31380-X, S. 779–783.</span>

</li>

<li id="cite_note-Bruice-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Bruice_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organic Chemistry.</i> 4. Auflage, Prentice-Hall, 2003, ISBN 0-13-141010-5, S. 607–609.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ernest-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ernest_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Ivan Ernest: <i>Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie</i>, Springer-Verlag, 1972, S. 297–306, ISBN 3-211-81060-9.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann240-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann240_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 240, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann297-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann297_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Organische Chemie</i>, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 297, ISBN 3-342-00280-8.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann2-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hauptmann2_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Siegfried_Hauptmann" title="Siegfried Hauptmann">Siegfried Hauptmann</a>: <i>Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie</i>, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 95–96 und S. 136, ISBN 3-519-03515-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-Vollhardt921-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Vollhardt921_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Vollhardt921_10-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Vollhardt921_10-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: <i>Organische Chemie</i>, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2005, 4. Auflage, H. Butenschön, ISBN 3-527-31380-X, S. 921–922.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organic Chemistry.</i> 4. Auflage, Prentice-Hall, 2003, ISBN 0-13-141010-5, S. 797.</span>

</li>

<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: <i>Organische Chemie</i>, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, Seite 238–239, ISBN 3-7776-0406-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie518-13"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie518_13-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie518_13-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 518.</span>

</li>

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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110913165441/http://lmom.epfl.ch/index.php?page=organicreactions&subpage=2"><i>Substitutionsreaktionen an Aliphaten</i>.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 13. September 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) EPF Lausanne, abgerufen am 2. November 2011.</span>

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie519-15"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie519_15-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie519_15-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 519.</span>

</li>

<li id="cite_note-Allinger-16"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Allinger_16-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Norman_L._Allinger" title="Norman L. Allinger">Allinger</a>, <a href="Michael_P._Cava" title="Michael P. Cava">Cava</a>, <a href="Don_C._de_Jongh" class="mw-redirect" title="Don C. de Jongh">de Jongh</a>, <a href="Carl_R._Johnson" title="Carl R. Johnson">Johnson</a>, <a href="Norman_A._Lebel" title="Norman A. Lebel">Lebel</a>, <a href="Calvin_L._Stevens" title="Calvin L. Stevens">Stevens</a>: <i>Organische Chemie</i>, Walter de Gruyter & Co., 1980, S. 898, ISBN 3-11-004594-X.</span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Halogenation_reactions?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Halogenierungsreaktionen</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4292867-9">4292867-9</a></span> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>